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朱迪（莱斯利·卡伦 Leslie Caron 饰）自幼失去了父母，成长在孤儿院中。17岁那一年，朱迪写了一篇名为《忧郁的星期三》的文章，这篇文章吸引了孤儿院理事（弗雷德·阿斯泰尔 Fred Astaire 饰）的注意，理事在朱迪的身上发现了异于常人的文学天赋。理事匿名给朱迪写了一封信，告诉她他愿意资助她去大学深造，并且支持她完成成为一名作家的梦想，作为交换的条件，朱迪每个月都要给他写信汇报学习情况，朱迪答应了。
就这样，朱迪进入了大学校园开始了她的学习，因为不知道理事的真名，所以朱迪亲切的称呼他为长腿叔叔。一次偶然中，朱迪邂逅了贵族公子杰维，虽然朱迪不可自持的爱上了杰维，但她知道自己和杰维之间的差距实在太大，于是她选择将这份恋情隐藏在心底。